Aşık olduğu adama kavuşamayan Naysmith, ağır bir depresyona girdi. Artık şöhreti, parayı umursamıyordu.Geri çevirdiği işler yüzünden parasız kalan ünlü yıldız, sonunda borçları yüzünden icralık oldu ve evinden çıkartıldı.39 yaşında arabasında yaşamaya başlayan Naysmith, 2002 yılının Mart ayında komşularının şikayetiyle oradan da çıkartıldı.