Bir süre serbest mimar olarak çalıştı. Kültür Bakanlığı İstanbul 1 Numaralı Kültür Varlıkları Koruma ve Anıtlar Kurulu Başkan Yardımcılığı görevini yürüttü. Kırk yılı aşkın siyasi hayatında; 1994-1998 yılları arasında İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanı Sayın Recep Tayyip Erdoğan’ın danışmanlığını yaptı. Danışmanlığı süresince, Büyükşehir Belediyesi’ne bağlı olan saray, kasır ve tarihî eserlerin restorasyon çalışmalarına katkı sağladı 1997 yılında İstanbul Üniversitesi Sosyal Bilimler Enstitüsü Sanat Tarihi Anabilim Dalı’nda “Hidiv Kasrı ve Boğaziçi Sivil Mimarisindeki Yeri” başlıklı tezi ile doktora yaptı. 1999 yılında Fazilet Partisi’nden Beyoğlu Belediye Başkanlığı’na seçildi ve Beyoğlu’nda kapsamlı bir dönüşümü hedefleyen Güzel Beyoğlu Projesi’ni geliştirerek uygulamaya koydu. Mimari projesini kendisinin çizdiği Kentsel Dönüşüm ve Sosyal Rehabilitasyon çalışmaları kapsamında Kasımpaşa’daki Kapalı Spor Salonu Kompleksi, Eğitim ve Sosyal Tesisleri’ni hizmete aldı. 2004 yılında Adalet ve Kalkınma Partisi’nden İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanı olarak seçildi. Aynı yıl Marmara Belediyeler Birliği Meclisi tarafından Birlik Başkanı olarak seçildi ve bu görevini 2009 yılına kadar yürüttü. 2004 yılında Birleşmiş Kentler ve Yerel Yönetimler, Orta Doğu ve Batı Asya Bölge Teşkilatı (UCLG-MEWA) Başkanı ve Birleşmiş Kentler ve Yerel Yönetimler Dünya Teşkilatı (UCLG) Başkan Yardımcısı olarak seçildi ve bu görevlerini 2007 yılına kadar sürdürdü. UCLG- MEWA’yı yeniden yapılandırarak kurumsal kapasitesini güçlendirdi. 2007 yılında Birleşmiş Kentler ve Yerel Yönetimler Dünya Teşkilatı’na (UCLG) EŞ Başkan seçildi ve bu görevini 2010 yılına kadar yürüttü. 2009 yılında İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanı olarak tekrar seçilerek İstanbul tarihinde üst üste seçim kazanan ilk büyükşehir belediye başkanı oldu.